Официально датой основания Орла считается 1566 год, когда по указанию Ивана Грозного на месте слияния рек Ока и Орлик была основана крепость Орел для охраны южных границ Московского государства. Об этом событии в Никоновской летописи под 1566 г. записано следующее: «Того же лета повелением государя царя и великого князя Ивана Васильевича всея Руси поставлен бысть город на поли на реке Орлее». С основанием и наименованием города связана легенда о том, что название было дано самим царем Иваном Грозным, увидавшего орла, взлетевшего с высокого дуба при его появлении. Орел стал неотъемлемым элементом стратегической линии обороны страны протянувшейся от Волги до Десны и выполняя функции крепости и операционной базы для российских войск, оборонявших южные рубежи страны, обеспечивая заселение и освоение новых земель.
В начале XVII в. Орел стал одним из мест, связанных с событиями смутного времени. В 1605 г. через Орел прошли войска Лжедмитрия I, здесь он реформировал свою армию. В 1606 г. город без боя перешел под контроль Ивана Болотникова. Зимой 1607 - весной 1608 гг. Орёл стал резиденцией Лжедмитрия II,. В 1611 и 1615 гг. на завершающем этапе борьбы с польской интервенцией город был разрушен польскими войсками. Жители ушли во Мценск и другие окрестные города, но созданный в 1566 г. Орловский уезд был сохранен.
В 1636 г. крепость Орла был восстановлен на прежнем месте. В 1645, 1650, 1659 и 1662 гг. он подвергался нападениям крымских татар. Вплоть до 70-х гг. XVII в. неоднократно рассматривался вопрос о переносе крепости на соседний высокий берег, но это сделано не было. После утраты городом своего военного значения крепость была разобрана в начале XVIII в.
С освоением Дикого поля в середине XVII в. Орел становится одним из центров хлебной и пеньковой торговли. Вывоз осуществлялся в основном по Оке сплавным путём, во время половодья и при спуске специальных плотин сооруженных на притоках.
В 1708 г. город был отнесен к Киевской губернии, а с 1727 г. входит в состав Белгородской губернии. С 23 февраля 1778 г. город центр Орловской губернии, а с 5 сентября т.г. и Орловского наместничества вплоть до 1796 г..
В 1779 г. город был масштабно перепланирован в соответствии с Регулярным» планом. Тогда же река Орел переименована в Орлик.
В 1859 г. с Орлом было впервые установлено телеграфное сообщение с Петербургом и Москвой. В 1860-х гг. через Орёл начинается прокладка Московско-Курской и Риго-Орловской железных дорог, вступившие в строй в 1868 г. Тогда же был построен первый вокзал с корпусами локомотивного депо. Вывоз продукции сельского хозяйства по железным дорогам изменил экономику города, уменьшив значение судоходства по Оке.
В 1895 г. в Орле была построена электростанция и мост-плотина, впервые на улицах и в некоторых домах города появилось электрическое освещение. В 1898 году в Орле открыто внутригородское трамвайное сообщение.
Нет ни одного значимого события в истории России в котором не принимали бы участие уроженцы Орловского края. Орловцы сражались в рядах войск Петра I, сражались во всех русско-турецких войнах XVIII-XIX вв., Отечественной войне 1812 г. Золотыми буквами в военную историю россии вписали себя орловцы М.Ф. Каменский, А.П. Ермолов, Д.В. Давыдов.
Формирование русской усадебной культуры XVIII-XIX в. создало благодатную почву для формирования на Орловщине уникального слоя великих русских писателей, говоря о которых обычно цитируют слова Н.С. Лескова о том, что «Орел вспоил на своих мелких водах столько великих писателей, сколько не поставил на службу России ни один другой город». Но орловская земля стала второй родиной и для известных российских политиков. Здесь прошли годы становления как личностей таких знаковых для истории России фигур как С.А. Муромцев и П.А. Столыпин.
Во время Гражданской войны Орел стал конечным пунктом продвижения Белой армии на север во время наступления на Москву осенью 1919 г. Город находился под контролем войск А.И. Деникина с 13 октября по 20 октября 1919 г. 4 ноября 2009 г. в Военно-историческом музее города была открыта диорама «Гражданская война» посвященная событиям 1919 г.
С 1928 г. Орёл входил в состав Центрально-Чернозёмной области (до 1930 г. - центр Орловского округа), а с 1934 г. в составе Курской области. С 27 сентября 1937 г. и вплоть до настоящего времени административный центр Орловской области.
В период Великой Отечественнной войны 3 октября 1941 года Орел был захвачен 4-й танковой дивизией 24-го моторизованного корпуса 2-й танковой группы Гудериана. Высокие темпы немецкого наступления не позволили организовать оборону города, которая ограничилась героическими сопротивлением отдельных подразделений советских войск.
5 августа 1943 г. в ходе наступательной фазы Курской операции Орел был освобождён советскими войсками. Знамя над городом было установлено в доме на Ильинской площади (современная площадь Мира) разведчиками Санько и Образцовым. 19 сентября 1943 г. в Орле состоялся первый в истории Великой Отечественной войны парад партизанских соединений, дислоцированных на территории Орловской области.
После войны город восстанавливался как промышленный центр, ориентирующийся как на традиционные отрасли экономики, связанные с переработкой продукции сельского хозяйства, так и на новые – приборостроение и машиностроение.
Пережив подобно многим городам Центрально России период развития в качестве типичного советского промышленного центра, Орел в полной мере испытал трудности переходного периода и адаптации к рыночной экономике на рубеже XX-XXI вв. потеряв значительную часть промышленного потенциала, обретая новое лицо в контексте ориентации Орловской области на становление агропромышленного комплекса как основы экономики области.
Почетные звания и награды города
«Город первого салюта» (5 августа 1943 г.).
«Орден Отечественной войны I степени» (9 апреля 1980 г.).
«Город воинской славы» (указ Президента Российской Федерации от 27 апреля 2007 г.).